Развлечения:
Обед на горе. По пятницам вечером подъем на гондоле на вершину Аспен Маунтин, где Вас ждет обед, напитки и музыка.

В Аспене регулярно устраиваются фестивали и другие развлекательные мероприятия (Джазовый фестиваль, Дни Вестерна, Фестиваль Верховой Езды и т.д.).

Международный Музыкальный фестиваль классической музыки проводится здесь с 1949 года и представляет выступления всемирно известных музыкантов.

Ежегодный кинофестиваль Filmfest собирает многих мировых кинозвезд.

Бары и ночные клубы:
Aspen Billiards – лучший бильярд в Аспене, 8 столов.

Horn – живая музыка.

The Greenhouse Bar в Little Nell – après-ski и сифуд-бар.

Клуб Chelsea – изысканный ночной клуб.

Eric’s Bar – бар для некурящих, 14 видов разливного пива и 50 видов шотландского виски single malt.

Lava Lounge – бар, любимый как местными, так и приезжими.

The J-Bar – работает с 1889 года. Входит в Национальный регистр исторических достопримечательностей.

McStorlie’s Pub – ирландский паб, 14 видов разливного пива.

Syzygy – джаз ежедневно с 22:00.

Little Annies Eating House – ресторан, в уютной домашней обстановке которого уже на протяжении четверти века подают сытные блюда традиционной американской кухни – от густых наваристых супов до свежей форели, приготовленной на углях.